研究生: |
呂旺駿 Lu, Wang-Chun |
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論文名稱: |
利用一價銠金屬催化1,6-烯炔環化反應以及進行苄位烷基銠之1,4-轉移 Benzylic Alkyl Rhodium 1,4-Shift via Rhodium(I)-Catalyzed Cascade Cyclization of 1,6-Enynes |
指導教授: |
吳學亮
Wu, Hsyueh-Liang |
口試委員: |
吳學亮
Wu, Hsyueh-Liang 林民生 Tamio Hayashi 陳建添 Chen, Chien-Tien |
口試日期: | 2024/07/31 |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2024 |
畢業學年度: | 112 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 78 |
中文關鍵詞: | 一價銠金屬催化串聯反應 、1,4-銠金屬轉移 |
英文關鍵詞: | Rhodium(I)-catalyzed cascade reaction, 1-4 rhodium shift |
研究方法: | 行動研究法 |
DOI URL: | http://doi.org/10.6345/NTNU202401778 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:64 下載:2 |
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本論文探討利用1,6-烯炔起始物進行銠金屬催化串聯合環反應。在此反應設計中,我們著重研究1,6-烯炔起始物16與苯硼酸試劑S-3b進行反應。反應機構如下:首先銠催化劑與苯硼酸試劑S-3b進行轉移金屬化後,和起始物16上反應性較好的三鍵進行選擇性1,2-加成後,馬上進行分子內環化反應形成苄位烷基銠中間體。銠金屬從苄位sp3碳進行1,4-轉移至另一個苄位sp3碳上及最後進行β-甲氧基消去反應,形成苯乙烯產物17。
This thesis investigates a rhodium-catalyzed cascade reaction employing a 1,6-enyne as the starting material. Through systematic experimentations, our focus lay on a cascade reaction invovling the 1,6-enyne 16 and 4-methoxyphenylboronic acid S-3b. The proposed reaction mechanism entails initial transmetalation of S-3b with the rhodium catalyst. The resulting arylrhodium intermediate undergoes regioselective 1,2-addion to the alkyne moiety of the substrate. Subsequent intramolecular cyclization affords a benzylic all rhodium species, which undergoes a 1,4-shift to the benzylic position before B-methoxy elimination, yielding the desired product 17.
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