國立臺灣師範大學博碩士論文全文系統

簡易檢索 / 詳目顯示

回結果列表

研究生：	趙婉婷
論文名稱：	雙咪唑離子液體在催化環形內酯化合物開環聚合反應之應用
指導教授：	劉陵崗 Liu, Ling-Kang
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2008
畢業學年度：	96
語文別：	中文
論文頁數：	60
中文關鍵詞：	離子液體
論文種類：	學術論文
相關次數：	點閱：131 下載：0
分享至:	分享至facebook 分享至twitter

查詢本校圖書館目錄查詢臺灣博碩士論文知識加值系統勘誤回報

雙咪唑離子液體[1-1-1][Cl]在中性環境下，可自發形成碳烯物種。本篇論文利用此特性，將之作為己內酯開環聚合的起始劑，以合成生物可分解的聚己內酯，反應中只需內酯單體和雙咪唑離子液體，不需額外加入其他催化劑或鹼。聚合反應完成後，只需用水即可將未反應完的內酯單體和離子液體洗出，便可得到純化的聚己內酯。在相同的反應條件下，單咪唑離子液體[4-2][Cl]無法使己內酯進行開環聚合反應。

本篇論文也探討不同的雙咪唑離子液體、反應溫度、單體與離子液體的比例，與產出聚己內酯的反應速率、聚合物分子量間的關係。另外，本篇論文中所使用的雙咪唑離子液體，也可使其他不同環數的內酯進行開環聚合反應。

目錄
目錄------------------------------------------------------i
圖目錄---------------------------------------------------iv
表目錄---------------------------------------------------v
摘要-----------------------------------------------------vi
謝誌----------------------------------------------------viii
第一章 序論-----------------------------------------------1
1-1.    離子液體簡介 -----------------------------------1
1-2.    離子液體在合成聚合物上的應用 -------------------4
1-2-1. 早期合成聚合物使用到的離子液體溶劑-------------5
1-2-2. 近期合成聚合物使用到的離子液體溶劑-------------5
1-3.    聚合反應簡介------------------------------------6
1-3-1. 逐步聚合反應(Stepwise polymerization) -------------7
1-3-2. 鏈鎖聚合反應(Chain polymerization) ----------------8
1-3-3. 開環聚合反應(Ring-opening polymerization) ----------9
1-4.    生物可分解聚合物-------------------------------10
1-5.    研究動機與目的---------------------------------13
第二章 結果與討論----------------------------------------15
2-1. 反應機構---------------------------------------------15
2-1-1. 單咪唑離子液體形成碳烯的反應機構--------------15
2-1-2. 單咪唑離子液體催化己內酯的聚合反應------------16
2-1-3. 雙咪唑離子液體自發成碳烯的反應機構------------18
2-1-4. 雙咪唑離子液體催化己內酯聚合的反應------------19
2-2. 不同陰離子的雙咪唑離子液體----------------------21
2-3. 不同烷基長度的雙咪唑離子液體--------------------24
2-4. 不同溫度下的聚合反應----------------------------25
2-5. 雙咪唑離子液體催化劑用量與聚合反應關係----------26
2-6. 不同環數內酯的聚合反應--------------------------27
2-7. 結論--------------------------------------------29
第三章 實驗部份------------------------------------------31
3-1 藥品與儀器--------------------------------------31
3-1-1. 藥品------------------------------------------31
3-1-2. 儀器------------------------------------------33
3-2 合成--------------------------------------------35
3-2-1. 雙咪唑離子液體[1-1-1][Cl]之合成-----------------34
3-2-2. 雙咪唑離子液體[4-1-4][PF6]之合成----------------36
3-2-3. 雙咪唑離子液體[1-2-1][PF6]之合成----------------37
3-2-4. 單咪唑離子液體[4-2][Cl]之合成-------------------38
3-2-5. 雙咪唑離子液體[1-1-1][PF6]之合成----------------39
3-2-6. 雙咪唑離子液體[1-1-1][BF4]之合成----------------40
3-2-7. 雙咪唑離子液體[1-1-1][NTf2]之合成---------------41
3-2-8. Poly-ε-caprolactone之合成------------------------42
3-2-9. Poly-6-methyl-ε-caprolactone之合成----------------42
3-2-10. Poly-δ-valerolactone之合成-----------------------43
3-2-11. Poly-δ-hexanolactone之合成----------------------43
3-2-12. Poly-β-propiolactone之合成----------------------43
3-2-13. Poly-β-butyrolactone之合成----------------------43
參考文獻------------------------------------------------44
附錄----------------------------------------------------48
                                

參考文獻
1、Huddleston, J. G.; Willauer, H. D.; Swatlowski, R. P.; Visser, A. E.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 1998, 1765.
2、Wilkes, J. S.; Zaworotko, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun.,
1992, 965.
3、Fuller, J.; Carlin, R. T.; De Long, H. C.; Haworth, D. J. Chem. Soc.
Chem. Commun. 1994, 299.
4、Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; DeSouza, R. F.; Dupont, J. Polyhedron 1996, 12, 1217.
5、 Vygodskii, Y. S.; Lozinskaya, E. I.; Shaplov, A. S. Polym. Sci. Ser. C 2001, 43, 236.
6、Carmichael, A. J.; Earle, M. J.; Holbrey, J. D.; Mccormac, P. B.;
Seddon, K. R. Org. Lett. 1999, 1, 997.
7、Dieck, H. A.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1975, 40, 1083.
8、Kim, J. I.; Patel, B. A.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1981, 46, 1067.
9、Mathews, C. J.; Smith, P. J.; Welton, T. Chem. Commun. 2000,
1249.
10、Stark, A.; MacLean, B. L.; Singer, R. D. J. Chem. Soc. 1999, 63.
11、Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Parke, D. G.; Welton, T. Chem. Commun.,
1999, 25.
12、Pan, X.; She, X.; Li, Y.; Zhang, J.; Wang, W.; Miao, Q. J. Org.
Chem. 2005, 70, 3285.
13、Lee, C. W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2461.
14、Kubisa,P. Prog. Polym. Sci, 2004, 29, 3.
15、Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
16、Hussey, C. L. Adv. Molten Salt Chem. 1983, 5, 185.
17、Sugden, S.; Wilkins, H. J. Chem. Soc. 1929, 1291.
18、Ambler, P. W.; Hodgson, P. K. G.; Stewart, N. J. Butene polym. 1993, 558.
19、Abdul-Sada, A. A. K.; Ambler, P. W.; Hodgson, P. K. G.; Seddon,K.R.; Stewart, N. J. Ionic liquids. 1995, 1871.
20、Wilkes, J.S.; Levisky, J.A.; Wilson, R.A.; Hussey, L. Inorg. Chem.,1982, 1263.
21、Abdul-Sada, A. A. K.; Seddon, K. R. Stewart, N. J. Ionic liquids 1995, 872.
22、Atkins, P. M.; Smith, M. R.; Ellis, B. Lubricating oils 1997, 643.
23、Potts, J. E. In Aspects of Degradation and Stabilization of Polymer, 1978, 617.
24、Carlin, R. T.; Osteryoung, R. A.; Wilkes, J. S.; Rovang, J. Inorg. Chem. 1990, 29, 3003.
25、Carlin, R. T.; Wilkes, J. S. J. Mol. Catal. 1990, 63, 125.
26、Pinheiro, M. F.; Mauler, R. S.; Souza, R. F. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 425.
27、Wasserscheid, P.; Gordon, C. M.; Hilgers, C.; Muldoon, M. J.; Dunkin, I. R. Chem. Commun. 2001, 1186.
28、Frstner, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 3012.
29、Buchmeiser, M. R. Chem. Rev. 2000, 100, 1565.
30、Mastrorilli, P.; Nobile, C. F.; Gallo, V. J. Mo.l Cata.l A: Chem. 2002, 184, 73.
31、Huddleston, J. G.; Willauer, H. D.; Swatlowski, R. P.; Visser, A. E.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 1998, 1765.
32、Wilkes , J. S.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 1992, 965.
33、聚合體學杜逸虹三民書局股份有限公司 80年8月
34、Amyes, T. L. Diver, S. T. Richard, J. P. Rivas, F. M. Toth, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4363.
35、分解性塑膠姜燮堂產業調查與技術季刊 90年4月
36、Rebey, M. J. Mate. Forum 1989, 13, 1.
37、Lenz, R. W. Adv. Polym. Sci. 1993, 107, 1
38、Otake, Y. J. App. Polym. Sci. 1995, 56, 189.
39、Arduengo, A. J.; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530.
41、Wanzlick, H.-W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1962, 1, 75.
42、Arduengo, A. J.; Kline, M.; Calabrese, J. C.; Davidson, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9704.
43、Culkin, D.A.; Jeong, W.; Csihony, S.; Gomez, E. D.; Nitash, P.; Balsara, J. L.; Hedrick, R. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2627.
44、Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; Katdare, S. P. Green Chem. 2002, 4, 143.
45、Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev.
2000, 100, 39.
46、Nyce, G.W.; Glauser, T .; Connor, E. F.; Waymouth,J . L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3046.
47、Csihony, S.; Culkin, D . A.; Sentman, A. C.; Dove, A. P.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J . L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9079.
48、Handy, S. T.; Okello, M. J. Org.Chem. 2005, 70, 1915.
49、Jeong, W.; James L.; Robert, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8414.
50、雙咪唑鹽與單咪唑鹽離子液體的合成與性質研究簡清旭 95年7月
51、Park, S.; Kazlauskas, R. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8395.

本全文未授權公開

簡易檢索 / 詳目顯示

相關論文