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研究生： 林姈穎
Lin Ling-Ying
論文名稱： 新胺基含氮喹啉鋁螯合物之光物理性質與有機電激發光之應用
Photophysical Properties of New Amino-Containing Hydroxynaphthyridine-Derived Aluminum Chelates and Their Applications for Organic Light-Emitting Diodes
指導教授： 陳錦地
Chen, Chin-Ti
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2011
畢業學年度： 99
語文別： 中文
論文頁數： 195
中文關鍵詞： 有機發光二極體
英文關鍵詞： Organic Light-Emitting Diodes, OLEDs
論文種類： 學術論文
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    • Alq3在有機發光二極體中是最常被使用的金屬螯合物之ㄧ。藉由將五號位置上的碳氫置換為氮，使得鋁與其4-hydroxy-1,5-naphthyridine螯合有較短的放光波長、較佳的載子移動率與高熱穩定性，我們可以利用真空蒸鍍的技術簡易製做出所需的元件。因此我們合成不同4-hydroxy-1,5-naphthyridine之衍生物及其鋁螯合物，並探討光物理性質及電化學研究。這一系列化合物作為發光層製作成元件，可得到良好的電激發光效率，並且可成功地用在主、客體發光系統中作為主體材料，製作出高效率的藍光（摻入物）元件與白光元件。例如我們將perylene摻雜進上述的主體材料，其元件的外部量子效率可達到2.4%，CIE色度座標落在(0.14, 0.25)；應用於固態照明時，則將rubrene摻雜入上述主體材料，其白光元件在100 cd/m2的亮度下，外部量子效率可達4.8%；在1000 cd/m2的亮度下，外部量子效率達4.7%，在最大亮度下的CIE色度座標落在(0.34, 0.46)。

    Green tris-(8-hydroxyquinoline) aluminum (Alq3) is one of the most useful metal chelates for organic light emitting diodes (OLEDs). By changing 5-position CH to N, aluminum chelates of 4-hydroxy-1,5-naphthyridine exhibit very deep blue fluorescence, wide band gap energy, high charge carrier mobility, and superior thermal stability. Using a vacuum-thermal-deposition process in the fabrication of OLEDs, we have successfully demonstrated that the application of these unusual hydroxynaphthyridine aluminum chelates can be very versatile and effective. Therefore, we synthesized and characterized a series of aluminum chelates with different 4-hydroxy-1,5-naphthyridine derivatives. They can be a highly efficient blue emitter as well as host material for efficient dopant-based blue or white OLEDs. They can be a host material for efficient blue perylene dopant (CIEx,y = 0.14, 0.25 and maximum ηext 2.4%). For solid state lighting application, they are desirable as a host material for yellow dopant (rubrene) in achieving high efficiency (ηext 4.8% and ηP 8.5 lm/W at an electroluminance of 100 cd/m2 or ηext 4.7% and ηP 6.9 lm/W at an electroluminance of 1000 cd/m2) white electroluminescence (CIEx,y = 0.34, 0.46) with mild efficiency roll-off.

    中文摘要 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• I 英文摘要 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• II 誌謝 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• III 目錄 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• IV 圖目錄 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• VII 表目錄 •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• XII 附圖目錄 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• XIII 第一章 序論•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 1 1.1 有機電激發光二極體之回顧與現況•••••••••••••••••• 2 1.2 有機材料螢光與磷光之放光原理•••••••••••••••••••• 4 1.3 有機發光二極體之原理與元件結構•••••••••••••••••• 6 1.3.1 元件發光原理•••••••••••••••••••••••••••••• 6 1.3.2 元件結構•••••••••••••••••••••••••••••••••• 8 1.3.3 有機發光二極體之元件材料•••••••••••••••••• 10 1.4 主、客摻雜系統之發光原理•••••••••••••••••••••••• 13 1.5 有機發光二極體之發光效率•••••••••••••••••••••••• 16 1.6 藍光材料簡介•••••••••••••••••••••••••••••••••••• 18 1.6.1 藍光主體發光材料•••••••••••••••••••••••••• 18 1.6.2 藍色客體發光材料••••••••••••••••••••••••••• 28 1.7 金屬離子與Ligand的螯合物 ••••••••••••••••••••••• 29 1.7.1 8-Hydroxyquinoline與金屬離子螯合物••••••••• 29 1.7.2 8-Naphthyridinol與金屬離子螯合物••••••••••• 35 1.8 研究動機•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 38 第二章 實驗•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 40 2.1 藥品•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 40 2.2 儀器•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 41 2.3 合成步驟•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 46 第三章 結果與討論•••••••••••••••••••••••••••••••••••• 71 3.1 合成•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 71 3.1.1 螯合基之合成•••••••••••••••••••••••••••••• 71 3.1.2 X-Ray單晶繞射之分析•••••••••••••••••••••• 73 3.2 光學性質•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 77 3.2.1 UV-vis吸收光譜與PL放射光譜•••••••••••••• 77 3.2.2 螢光量子效率之測量•••••••••••••••••••••••• 86 3.3 熱化學性質••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 88 3.4 電化學性質與分子軌域能階的訂定•••••••••••••••••• 91 3.5 元件電激發光性質••••••••••••••••••••••••••••••• 100 3.5.1 不同電子傳輸層之測試••••••••••••••••••••••• 102 3.5.2 不同Al金屬螯合物當作發光層之測試•••••••••• 105 3.5.3 主、客摻雜系統••••••••••••••••••••••••••••• 107 3.5.4 白光元件－Rubrene摻入於AlmND3、AlPzND3與 AlTzND3••••••••••••••••••••••••••••••••••• 114 第四章 結論••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 121 參考資料•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 123 附圖•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 127 圖 目 錄 圖1-2-1 單重態與三重態之吸收及放光示意圖•••••••••••••• 6 圖1-3-1 有機發光二極體的發光機制•••••••••••••••••••••• 7 圖1-3-2 有機發光二極體之元件結構•••••••••••••••••••••• 8 圖1-3-3 元件結構 (a)單層；(b)雙層；(c)多層•••••••••••••• 9 圖1-3-4 電洞注入材料•••••••••••••••••••••••••••••••••• 11 圖1-3-5 電洞傳輸材料•••••••••••••••••••••••••••••••••• 12 圖1-3-6 電子傳輸材料•••••••••••••••••••••••••••••••••• 13 圖1-4-1 能量轉移機制示意圖•••••••••••••••••••••••••••• 15 圖1-6-1 常見的Anthracene衍生物••••••••••••••••••••••••• 19 圖1-6-2 Anthracene衍生物-藍光主體材料之結構•••••••••••• 21 圖1-6-3 Distylrylamine藍色發光材料••••••••••••••••••••• 22 圖1-6-4 TDAF系列分子之結構••••••••••••••••••••••••••• 23 圖1-6-5 佳能公司發表的藍光主發光體與摻雜物的結構••••• 24 圖1-6-6 cis-4,4′-bis(diarylamino) stilbene/fluorene之結構•••••• 25 圖1-6-7 TPP之結構•••••••••••••••••••••••••••••••••••• 26 圖1-6-8 TOTP之結構•••••••••••••••••••••••••••••••••• 27 圖1-6-9 發藍光之pyrene衍生物結構••••••••••••••••••••• 27 圖1-6-10 Perylene與TBP之結構•••••••••••••••••••••••••• 29 圖1-6-11 NCB與TBPSF與之結構••••••••••••••••••••••••• 29 圖1-7-1 8-hydroxyquinoline之HOMO/LUMO電子密度分佈•• 30 圖1-7-2 Alq3之HOMO/LUMO電子密度分佈•••••••••••••• 30 圖1-7-3 推、拉電子基對HOMO與LUMO能階之影響••••••• 31 圖1-7-4 利用不同取代基調控化合物之放射波長(490~612 nm) 34 圖1-7-5 Alq3衍生物 : AlOq與Al(Saph-q)之結構•••••••••••• 35 圖1-7-6 Alq3 aza取代衍生物之結構••••••••••••••••••••••• 36 圖1-7-7不同之螯合基•••••••••••••••••••••••••••••••••• 37 圖1-8-1 HmND與不同之胺基取代含氮喹啉(奈啶)螯合基•••• 39 圖3-1-1文獻中合成naphthyridinol類化合物之方式•••••••••• 71 圖3-1-2 未合環螯合基之合成與其反應機構•••••••••••••••• 72 圖3-1-3 螯合基之合成與其反應機構•••••••••••••••••••••• 72 圖3-1-4 AlND3、AlmND3和AldmaND3之分子結構OREPT圖•• 74 圖3-1-5 8-hydroxyquinoline、HND3、HmND3和HdmaND in CD3OD的NMR氫譜••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 75 圖3-1-6 HdmaND3、HPzND和HTzND在 CD3OD中的NMR氫譜75 圖3-1-7 HND3、HmND3和HCzND3 在 CD3OD中的NMR氫譜••76 圖3-1-8 HCzND、HPzND、HTzND螯和基共平面性差別••••••••• 76 圖3-2-1 Alq3之吸收與放射光譜••••••••••••••••••••••••••• 77 圖3-2-2 AlmND3之吸收與放射光譜••••••••••••••••••••••• 78 圖3-2-3 AldmaND3之吸收與放射光譜•••••••••••••••••••••• 78 圖3-2-4 AlPzND3之吸收與放射光譜••••••••••••••••••••••• 78 圖3-2-5 AlTzND3之吸收與放射光譜••••••••••••••••••••••• 79 圖3-2-6 meridional Alq3的分子軌域能階圖•••••••••••••••••• 80 圖3-2-7 meridional Alq3之分子HOMO與LUMO電荷分佈圖••• 81 圖3-2-8各化合物之LUMO/HOMO電荷分佈圖••••••••••••••• 81 圖3-2-9在不同體積比例DMF/toluene與CH2Cl2/toluene混合溶劑中的AldmaND3放射光譜••••••••••••••••••••••••••••••••••• 82 圖3-2-10 donor和acceptor扭轉機制•••••••••••••••••••••••• 83 圖3-2-11 TICT位能表面的狀態••••••••••••••••••••••••••• 84 圖3-2-12 395 nm、520 nm與550 nm波長下AldmaND3(在DMF中)的激發光譜(左)。AldmaND3(在DMF中)的吸收光譜與放光光譜(右)••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 85 圖3-2-13 415 nm、520 nm與550 nm波長下AldmaND3(在CH2Cl2中)的激發光譜(左)。AldmaND3(在CH2Cl2中)的吸收光譜與放光光譜(右) •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 85 圖3-2-14積分球之工作原理•••••••••••••••••••••••••••••• 86 圖3-3-1 AldmaND3之DSC圖••••••••••••••••••••••••••••• 88 圖3-3-2 AlPzND3之DSC圖••••••••••••••••••••••••••••••• 88 圖3-3-3 AlTzND3之DSC圖•••••••••••••••••••••••••••••• 88 圖3-4-1 (a) THF；(b) ferrocene (c) Alq3；(d) AlmND3；(e) AldmaND3；(f) AlPzND3；(g) AlTzND3之CV與DPV圖譜•••••••••••••• 93 圖3-4-2各化合物之LUMO/HOMO相對能階圖，利用DMF測得吸收oneset值（由方法二量測計算出）••••••••••••••••••••••••• 95 圖3-4-3各化合物之LUMO/HOMO能階比較圖，利用DMF測得吸oneset值（由方法三量測計算出）•••••••••••••••••••••••••• 96 圖3-4-4各化合物之LUMO/HOMO能階比較圖，利用Film測得吸收oneset值（由方法二量測計算出）••••••••••••••••••••••••• 97 圖3-4-5各化合物之LUMO/HOMO能階比較圖，利用Film測得吸收oneset值（由方法三量測計算出）••••••••••••••••••••••••• 98 圖3-5-1各元件材料化學結構••••••••••••••••••••••••••••• 101 圖3-5-2不同電子傳輸層之元件數據••••••••••••••••••••••• 102 圖3-5-3 Al-chelate作為發光層之元件數據•••••••••••••••••• 105 圖3-5-4 Perylene之溶液態與固態之螢光光色••••••••••••••• 107 圖3-5-5 AlmND3與perylene之光譜疊圖•••••••••••••••••••• 107 圖3-5-6 AlPzND3與perylene之光譜疊圖•••••••••••••••••••• 107 圖3-5-7 AlTzND3與perylene之光譜疊圖•••••••••••••••••••• 107 圖3-5-8 Perylene摻入於AlmND3之元件數據••••••••••••••• 109 圖3-5-9 Perylene摻入於AlPzND3之元件數據••••••••••••••• 110 圖3-5-10 Perylene摻入於AlmND3之元件數據••••••••••••••• 111 圖3-5-11 Perylene之吸收與放光光譜圖••••••••••••••••••••• 112 圖3-5-12 AlmND3與Rubrene之光譜疊圖••••••••••••••••••• 114 圖3-5-13 AlPzND3與Rubrene之光譜疊圖•••••••••••••••••• 114 圖3-5-14 AlTzND3與Rubrene之光譜疊圖••••••••••••••••••• 114 圖3-5-15 Rubrene之溶液態與固態之螢光光色••••••••••••••• 115 圖3-5-16 Rubrene摻入於AlmND3之元件數據•••••••••••••• 116 圖3-5-17 Rubrene摻入於AlPzND3之元件數據•••••••••••••• 117 表 目 錄 表3-2-1金屬螯合或錯合物之吸收波峰與放射波峰波••••••••• 79 表3-2-2 金屬螯合或錯合物在溶液與固態時之螢光量子效率•• 86 表3-3-1 金屬螯合或錯合物之DSC熱分析數據整理表•••••••• 88 表3-4-1各金屬螯合或錯合物之電化學數據(使用DMF測得oneset值)•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 94 表3-4-2各金屬螯合或錯合物之電化學數據(使用Film測得oneset值)：•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 94 表3-5-1不同電子傳輸層之元件數據••••••••••••••••••••••• 101 表3-5-2 Al-chelate作為發光層之元件數據•••••••••••••••••• 104 表3-5-3 Perylene摻入於AlmND3之元件數據•••••••••••••••• 108 表3-5-4 Perylene摻入於AlPzND3之元件數據•••••••••••••• 109 表3-5-5 Perylene摻入於AlTzND3之元件數據•••••••••••••• 110 表3-5-6 Rubrene摻入於AlmND3之元件數據••••••••••••••• 115 表3-5-7 Rubrene摻入於AlPzND3之元件數據••••••••••••••• 116 表一AldmaND3的單晶結構數據•••••••••••••••••••••••••• 181 附圖目錄 附圖一、化合物一之1H NMR圖譜 ••••••••••••••••••••••• 127 附圖二、化合物二之1H NMR圖譜 ••••••••••••••••••••••• 128 附圖三、化合物三之1H NMR圖譜•••••••••••••••••••••••• 129 附圖四、化合物三之13C NMR圖譜•••••••••••••••••••••••• 130 附圖五、化合物三之之低解析EI-MS圖譜••••••••••••••••• 131 附圖六、化合物四之1H NMR圖譜••••••••••••••••••••••• 132 附圖七、化合物四之13C NMR圖譜••••••••••••••••••••••• 133 附圖八、化合物四之低解析EI-MS圖譜 •••••••••••••••••• 134 附圖九、化合物五之1H NMR圖譜 •••••••••••••••••••••• 135 附圖十、化合物五之13C NMR圖譜 •••••••••••••••••••••• 136 附圖十一、化合物五之低解析EI-MS圖譜••••••••••••••••• 137 附圖十二、化合物六之1H NMR圖譜••••••••••••••••••••• 138 附圖十三、化合物六之低解析EI-MS圖譜••••••••••••••••• 139 附圖十四、化合物七之1H NMR圖譜 •••••••••••••••••••• 140 附圖十五、化合物七之13C NMR圖譜••••••••••••••••••••• 141 附圖十六、化合物八之1H NMR圖譜••••••••••••••••••••• 142 附圖十七、化合物八之13C NMR圖譜 •••••••••••••••••••• 143 附圖十八、化合物八之低解析EI-MS圖譜 •••••••••••••••• 144 附圖十九、化合物九之1H NMR圖譜 •••••••••••••••••••• 145 附圖二十、化合物九之13C NMR圖譜 •••••••••••••••••••• 146 附圖二十一、化合物九之低解析EI-MS圖譜 ••••••••••••• 147 附圖二十二、化合物十之1H NMR圖譜 •••••••••••••••••• 148 附圖二十三、化合物十之13C NMR圖譜 ••••••••••••••••• 149 附圖二十四、化合物十之低解析MALDI-MS圖譜•••••••••• 150 附圖二十五、化合物十一之1H NMR圖譜••••••••••••••••• 151 附圖二十六、化合物十一之13C NMR圖譜•••••••••••••••• 152 附圖二十七、化合物十一之低解析EI-MS圖譜••••••••••••• 153 附圖二十八、化合物十二之1H NMR圖譜••••••••••••••••• 154 附圖二十九、化合物十二之13C NMR圖譜••••••••••••••••• 155 附圖三十、化合物十二之低解析EI-MS圖譜••••••••••••••• 156 附圖三十一、化合物十三之1H NMR圖譜 •••••••••••••••• 157 附圖三十二、化合物十三之13C NMR圖譜••••••••••••••••• 158 附圖三十三、化合物十三之低解析EI-MS圖譜••••••••••••• 159 附圖三十四、化合物十四之1H NMR圖譜••••••••••••••••• 160 附圖三十五、化合物十四之13C NMR圖譜•••••••••••••••• 161 附圖三十六、化合物十四之低解析EI-MS圖譜•••••••••••• 162 附圖三十七、化合物十六之1H NMR圖譜 •••••••••••••••• 163 附圖三十八、化合物十六之低解析EI-MS圖譜••••••••••••• 164 附圖三十九、化合物十七之1H NMR圖譜 •••••••••••••••• 165 附圖四十、化合物十七之13C NMR圖譜••••••••••••••••••• 166 附圖四十一、化合物十七之低解析FAB-MS圖譜 •••••••••• 167 附圖四十二、化合物十八之1H NMR圖譜••••••••••••••••• 168 附圖四十三、化合物十八之13C NMR圖譜•••••••••••••••• 169 附圖四十四、化合物十八之低解析FAB-MS圖譜••••••••••• 170 附圖四十五、化合物十九之1H NMR圖譜••••••••••••••••• 171 附圖四十六、化合物十九之低解析MALDI-MS圖譜•••••••• 172 附圖四十七、化合物二十一之1H NMR圖譜••••••••••••••• 173 附圖四十八、化合物二十一之13C NMR圖譜••••••••••••••• 174 附圖四十九、化合物二十一之低解析EI-MS圖譜••••••••••• 175 附圖五十、化合物二十二之1H NMR圖譜••••••••••••••••• 176 附圖五十一、化合物二十二之13C NMR圖譜•••••••••••••• 177 附圖五十二、化合物二十二之低解析FAB-MS圖譜••••••••• 178 附圖五十三、化合物二十三之1H NMR圖譜••••••••••••••• 179 附圖五十四、化合物二十三之13C NMR圖譜•••••••••••••• 180 附圖五十五、化合物二十三之低解析FAB-MS圖譜••••••••• 181 附圖五十六、化合物二十四之1H NMR圖譜 (CDCl3) •••••• 182 附圖五十七、化合物二十四之低解析FAB-MS圖譜••••••••• 183

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