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研究生： 龍婇蕙
Lung, Tsai-Hui
論文名稱： I. 分子內Wittig反應得到雜環化合物：簡易合成異噁唑及4H-苯並吡喃衍生物 II. 經有機鹼催化進行區域選擇性Aza-1,4-加成或Aza-1,6-加成之連續反應合成(螺環)四氫喹啉衍生物
I. An Intramolecular Wittig Approach toward Heteroarenes : Synthesis of Isoxazoles and Chromenone-oximes. II. Base-controlled Regioselective Aza-1,4 / Aza-1,6-addition Cascade Reaction for Synthesis of Tetrahydroquinoline Derivatives
指導教授： 林文偉
Lin, Wen-Wei
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2020
畢業學年度： 108
語文別： 中文
論文頁數： 326
中文關鍵詞： 有機鏻鹽 、分子內 Wittig 反應 、異噁唑衍生物 、4H-苯並吡喃衍生物 、有機鹼催化 、區域選擇性 、Aza-1,4 / 1,6-加成
英文關鍵詞： Phosphonium Salts, Intramolecular Wittig Reaction, Isoxazole, 4H-Chromene Derivatives., Base-controlled, Regioselective, Aza-1,4 / Aza-1,6-addition
DOI URL： http://doi.org/10.6345/NTNU202000612
論文種類： 學術論文
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    • 謝辭 I 摘要 II Abstract IV 目錄 VI 表格列表 X 圖列表 XI 式列表 XII 縮寫對照表 XIV 第一章、透過有機鏻鹽經由分子內Wittig反應合成雙取代異噁唑 1-1 前言 1 1-1-1 合成異噁唑的常見方式 1 1-1-2 異噁唑的生物活性 6 1-2 研究動機 7 1-3 實驗結果與討論 11 1-3-1 3,5-雙取代異噁唑 (3.5-disubstituted isoxazole) 之反應條件優化 11 1-3-2 3,5-雙取代異噁唑化合物之取代基效應 15 1-3-3 3,5-雙取代異噁唑化合物之合成反應機構探討 17 1-3-4 一鍋化反應 18 1-4 結論及未來展望 19 1-5 實驗部分 20 1-5-1 分析儀器 20 1-5-2 實驗操作步驟 21 1-5-3 光譜數據 23 1-6 參考文獻 38 附件一、NMR光譜數據 40 附件二、X-ray 單晶繞射數據 93 第二章、通過分子內Wittig反應化學選擇性合成異噁唑和4H-苯並吡喃衍生物 2-1 前言 99 2-1-1 4H-苯並吡喃的生物活性 99 2-1-2 化學選擇性(控制方式) 100 2-2 研究動機 106 2-2-1 4H-苯並吡喃的合成方式 106 2-2-2 藉由化學選擇性進行威悌反應 110 2-3 實驗結果與討論 111 2-3-1 合成有機鏻鹽之策略 111 2-3-2 異噁唑及4H-苯並吡喃衍生物之反應條件優化 112 2-3-3 異噁唑及4H-苯並吡喃衍生物之取代基效應 114 2-3-4具化學選擇性之一鍋化反應 118 2-3-5 機制探討 119 2-4 結論 120 2-5 實驗部分 121 2-5-1 分析儀器 121 2-5-2 實驗操作步驟 122 2-5-3 光譜數據 127 2-6 參考文獻 145 附件一、NMR光譜數據 147 附件二、EI Mass數據 211 附件三、X-ray 單晶繞射數據 222 第三章、經有機鹼催化進行區域選擇性Aza-1,4-加成或Aza-1,6-加成之連續反應合成(螺環)四氫喹啉衍生物 3-1 前言 230 3-1-1 介紹對亞甲基苯醌衍生物 230 3-1-2 四氫喹啉之生物活性 235 3-2 研究動機 236 3-2-1 1,4或1,6-加成反應的區域選擇性 236 3-2-2 1,3-茚二酮衍生物之應用價值 239 3-3 實驗結果與討論 242 3-3-1 反應條件的優化 242 3-3-2 取代基效應 246 3-3-3 推測機制 248 3-4 結論及未來展望 249 3-5 實驗部分 250 3-5-1 分析儀器 250 3-5-2 實驗操作步驟 251 3-5-3 光譜數據 253 3-6 參考文獻 277 附件一、NMR光譜數據 279 附件二、X-ray單晶繞射數據 322

    1-6 參考文獻
    1. Morita, T.; Yugandar, S.; Fuse, S.; Nakamura, H. Tetrahedron Letters, 2018, 59,1159.
    2. Himo, F.; Lovell, T.; Hilgraf, R.; Rostovtsev, V. V.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 210.
    3. Kondo, Y.; Uchiyama, D.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4249.
    4. Waldo, J. P.; Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 7, 5203.
    5. Raji Reddy, C.; Vijaykumar, J.; Jithender, E.; Reddy, G.P.K.; Grée, R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 29, 5767.
    6. Praveen, C.; Kalyanasundaram, A.; Perumal, P. T. Synlett 2010, 777.
    7. Tang, S.; He, J.; Sun, Y.; He, L.; She, X. Org. Lett. 2009, 11, 3982.
    8. Burkhard, J. A.; Tchitchanov, B. H.; Carreira, E. M. Angew. Chem. 2011, 123, 5491.
    9. Duan, P.; Yang, Y.; Ben, R.; Yan, Y.; Dai, L.; Hong, M.; Wu, Y. D.; Wang, D.; Zhang, X.; Zhao, J. Chem. Sci. 2014, 5, 1574.
    10. Zhu, X.; Wang, Y. F.; Ren, W.; Zhang, F. L.; Chiba, S. Org. Lett. 2013, 15, 3214.
    11. Xiao, H. L.; Zeng, C. C.; Tian, H. Y.; Hu, L. M.; Little, R. D. J. Electroanal. Chem. 2014, 727, 120.
    12. Gabillet, S.; Loreau, O.; Specklin, S.; Rasalofonjatovo, E.; Taran, F. J. Org. Chem. 2014, 79, 9894.
    13. Wittig, G.; Schöllkopf, U. Chem. Ber. 1954, 87, 1318.
    14. Kumar, P.; Bodas, M. S. Org. Lett. 2000, 2, 3821.
    15. Lu, Y.; Arndtsen, B. A. Org. Lett., 2009, 11, 6.
    16. Qinggang, Wang.; Sun, Xiuli.; Juncheng, Zheng.; Yong, Tang. Chin. J. Chem. 2010, 28, 1618.
    17. Zhao, G.; Zhang, Q.; Zhou, H. J. Org. Chem. 2014, 79, 10867.
    18. Yan, Y.-M.; Rao, Y.; Ding, M.-W. J. Org. Chem. 2017, 82, 2772.
    19. (a) Das, U.; Tsai, Y.-L.; Lin, W. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4044. (b) Bayne, J. M.; Stephan, D. W. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 765. (c) Chen, Y. R.; Reddy, G. M.; Hong, S. H.; Wang, Y. Z.; Yu, J. K.; Lin, W. Angew. Chem. 2017, 56, 5106.
    20. Rodima, T.; Kaljurand, I.; Pihl, A.; Mäemets, V.; Leito, I., Koppel, I. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 1873.
    21. (a) Hassner, A.; Alexanian, V. J. Org. Chem. 1979, 44, 3861. (b) Rossa, T. A.; Suveges, N. S.; Sá, M. M.; Cantillo, D.; Kappe, C. O. Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 506.
    22. Musumeci, D.; Irace, C.; Santamaria, R.; Montesarchio, D. Med. Chem. Commun. 2013, 4, 1405.
    23. (a) Homann, K.; Angermann, J.; Collas, M.; Zimmer, R.; Reißig, H.-U. J. praket. Chem. 1998, 340, 649. (b) Perrone, S.; Capua, M.; Messa, F.; Salomone, A.; Troisi, L. Tetrahedron, 2017, 73, 6193. (c) Hassner, A.; Alexanian, V. J. Org. Chem. 1979, 44, 3861. (d) Davies, D. E.; Gilchrist, T. L.; Roberts, T. G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1983, I, 1275.
    24. Gaudiano, G.; Mondelli, R.; Ponti, P. P.; Ticozzi, C.; Umani-Ronchi, A. J. Org. Chem. 1968, 33, 4431.

    2-6 參考文獻
    1. Ren, Q.; Siau,W. Y.; Du, Z. Y.; Zhang, K.;Wang, J. Chem - Eur. J. 2011, 17, 7781.
    2. Mladenovic, M.; Mihailovic, M.; Bogojevic, D.; Matic, S.; Niciforovic, N.; Mihailovic, V.; Vukovic, N.; Sukdolak, S.; Solujic, S. Int J Mol Sci 2011, 12, 2822.
    3. Patil, S. A.; Wang, J.; Li, X. S.; Chen, J.; Jones, T. S.; HosniAhmed, A.; Patil, R.; Seibel, W. L.; Li, W.; Miller, D. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4458.
    4. Amoussa, A. M.; Bourjot, M.; Lagnika, L.; Vonthron-Senecheau, C.; Sanni, A. BMC Complement Altern Med. 2016, 16, 506.
    5. Thadkapally, S.; Kunjachan, A. C.; Menon, R. S. Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 16.
    6. Charvin, D.; Pomel, V.; Ortiz, M.; Frauli, M.; Scheffler, S.; Steinberg, E.; Baron, L.; Deshons, L.; Rudigier, R.; Thiarc, D.; Morice, C.; Manteau, B.; Mayer, S.; Graham, D.; Giethlen, B.; Brugger, N.; Hédou, G.; Conquet, F.; Schann, S. J. Med. Chem. 2017, 60, 8515.
    7. Madhushaw, R. J.; Lin, M.-Y.; Abu Sohel, S. M.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6895.
    8. Lin, M.-Y.; Maddirala, S. J.; Liu, R.-S. Org. Lett. 2005, 7, 1745.
    9. Miao, C.-B.; Zhang, M.; Tian, Z.-Y.; Xi, H.-T.; Sun, X.-Q.; Yang, H.-T. J. Org. Chem. 2011, 76, 9809.
    10. Zhou, R.; Wang, J.; Yu, J.; He, Z. J. Org. Chem. 2013, 78, 10596.
    11. Maestre, L.; Sameera, W. M.; Díaz-Requejo, M. M.; Maseras, F.; Perez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1338.
    12. Dolan, N. S.; Scamp, R. J.; Yang, T.; Berry, J. F.; Schomaker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14658.
    13. Weatherly, C.; Alderson, J. M.; Berry, J. F.; Hein, J. E.; Schomaker, J. M., Organometallics 2017, 36, 1649.
    14. Jadhav, P. D.; Lu, X.; Liu, R.-S. ACS Catalysis. 2018, 8, 9697.
    15. Sahani, R. L.; Liu, R.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 12736.
    16. Wang, X.-N.; Yeom, H.-S.; Fang, L.-C.; He, S.; Ma, Z.-X.; Kedrowski, B. L.; Hsung, R. P. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 560.
    17. DeKorver, K. A.; Li, H.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Hsung, R. P.
    Chem. Rev. 2010, 110, 5064.
    18. Jadhav, P. D.; Lu, X.; Liu, R.-S. ACS Catalysis. 2018, 8, 9697.
    19. van Otterlo, W. A. L.; Ngidi, E. L.; Kuzvidza, S.; Morgans, G. L.; Moleele, S. S.; de Koning, C. B. Tetrahedron 2005, 61, 9996.
    20. Ye, L. W.; Sun, X. L.; Zhu, C. Y.; Tang, Y. Org. Lett. 2006, 8, 3853.
    21. Fang, Y.; Li, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 6427.
    22. Fan, J.; Wang, Z. Chem. Commun. 2008, 5381.
    23. Malakar, C. C.; Schmidt, D.; Conrad, J.; Beifuss, U. Org. Lett. 2011, 13, 1972.
    24. Thirupathi, N.; Tung, C.-H.; Xu, Z. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 3585.
    25. L. Kong.; N. Thirupathi.; J. Jia.; Z. Xu. Sci China Chem. 2019, 62, 80.
    26. Vargha, I.; Ramonczai, J.; Bathonry, J. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2652.
    27. Hu, Z.; Zhang, S.; Zhou, W.; Ma, X.; Xiang, G. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, 27, 1854.

    3-6 參考文獻
    1. Chu, W.-D.; Zhang, L.-F.; Bao, X.; Zhao, X.-H.; Zeng, C.; Du, J.- Y.; Zhang, G.-B.; Wang, F.-X.; Ma, X.-Y.; Fan, C.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9229.
    2. Baeyer. A .; Villiger. V. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 2792.
    3. Takao, K.-I.; Sasaki, T., Kozaki, T.; Yanagisawa, Y.; Tadano, K.-I.; Kawashima, A.; Shinonaga, H. Org. Lett. 2001, 3, 4291.
    4. (a) Pathak, T. P.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9210.
    (b) Ferreira, S. B.; da Silva, F. d. C.; Pinto, A. C.; Gonzaga, D. T. G.; Ferreira, V. F. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 1080.
    5. Chu, W.-D.; Zhang, L.-F.; Bao, X.; Zhao, X.-H.; Zeng, C.; Du, J.- Y.; Zhang, G.-B.; Wang, F.-X.; Ma, X.-Y.; Fan, C.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9229.
    6. (a) Caruana, L.; Kniep, F.; Johansen, T. K.; Poulsen, P. H.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15929. (b) Lou, Y.; Cao, P.; Jia, T.; Zhang, Y.; Wang, M.; Liao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12134. (c) Wang, Z.; Wong, Y. F.; Sun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13711. (d) Zhao, K.; Zhi, Y.; Wang, A.; Enders, D. ACS Catal. 2016, 6, 657.
    7. (a) Ma, C.; Huang, Y.; Zhao, Y. ACS Catal. 2016, 6, 6408. (b) Molleti, N.; Kang, J.-Y. Org. Lett. 2017, 19, 958. (c) Yuan, Z.; Fang, X.; Li, X.; Wu, J.; Yao, H.; Lin, A. J. Org. Chem. 2015, 80, 11123. (d) Su, Y.; Zhao, Y.; Chang, B.; Zhao, X.; Zhang, R.; Liu, X.; Huang, D.; Wang, K.-H.; Huo, C.; Hu, Y. J. Org. Chem. 2019, 84, 6719.
    8. Zhao, K.; Zhi, Y.; Shu, T.; Valkonen, A.; Rissanen, K.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 12104.
    9. Zhang, Z.-P.; Xie, K.-X.; Yang, C.; Li, M.; Li, X. J. Org. Chem. 2018, 83, 364.
    10. Liu, L.; Yuan, Z.; Pan, R.; Zeng, Y.; Lin, A.; Yao, H.; Huang, Y. Org. Chem. Front. 2018, 5, 623.
    11. Zhang, L.-L.; Zhou, X.; Li, P.-F.; Liu, Z.-T.; Liu, Y.; Sun, Y.; Li, W.-J. RSC Adv. 2017, 7, 39216.
    12. Sun, M.; Ma, C.; Zhou, S.-J.; Lou, S.-F.; Xiao, J.; Jiao, Y.; Shi, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 8703.
    13. Liou, Y.-C.; Karanam, P.; Jang, Y.-J.; Lin, W. Org. Lett. 2019, 21, 8008.
    14. Zhu, Y.; Wang, D.; Huang, Y. Org. Lett. 2019, 21, 908.
    15. Wang, J.; Pan, X.; Liu, J.; Zhao, L.; Zhi, Y.; Zhao, K.; Hu, L. Org. Lett. 2018, 20, 5995.
    16. Wang, J.; Pan, X.; Zhao, L.; Zhao, L.; Liu, J.; Wang, A.; Zhao, K.; Hu, L. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 10158.
    17. Ramesh, E.; Manian, R. D. R. S.; Raghunathan, R.; Sainath, S.; Raghunathan, M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 660.
    18. Uchida, R.; Imasato, R.; Yamaguchi, Y.; Masuma, R.; Shiomi, K.; Tomoda, H.; Omura, S. J. Antibiot. 2006, 59, 646.
    19. (a) Perlmutter, P. Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis; Pergamon: Oxford, 1992. (b) Lipshutz, B. H. In Organometallics in Organic Synthesis, A Manual, 2nd ed.; Schlosser, M., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 2002; pp 665−815.
    20. (a) Hatano, M.; Mizuno, M.; Ishihara, K. Org. Lett. 2016, 18, 4462.
    (b) Mori, S.; Hirai, A.; Nakamura, M.; Nakamura, E. Tetrahedron. 2000, 56, 2805.
    21. Ahmad, T.; Li, Q.; Qiu, S.-Q.; Xu, J.-L.; Xu, T.-H.; Loh, T.-P. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 6122.
    22. Yang, S.-M.; Karanam, P.; Wang, M.; Jang, Y.-J.; Yeh, Y.-S.; Tseng, P.-Y.; Ganapuram, M. R.; Liou, Y.-C.; Lin, W. Chem. Commun. 2019, 55, 1398.
    23. Chang, F.-J.; Gurubrahamam, R.; Chen, K. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1277.
    24. Wang, D.-C.; Huang, P.-H.; Huang, W.-W.; Cheng, Y.-S.; Chen, K. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3005.

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