簡易檢索 / 詳目顯示
| 研究生： |
謝毅穎 |
|---|---|
| 論文名稱： |
以 1,3-環己二烯及芴官能基為主體之有機染料研究及其染料敏化太陽能電池應用 Dipolar Organic Dyes Containing 1,3-Cyclohexadiene and Fluorenylamine for Dye-Sensitized Solar Cells |
| 指導教授： |
葉名倉
Yeh, Ming-Chang 孫世勝 Sun, Shih-Sheng |
| 學位類別： |
碩士 Master |
| 系所名稱： |
化學系 Department of Chemistry |
| 論文出版年： | 2012 |
| 畢業學年度： | 100 |
| 語文別： | 中文 |
| 論文頁數： | 104 |
| 中文關鍵詞： | 1,3-環己二烯 、芴 、染料敏化太陽能電池 |
| 英文關鍵詞： | 1,3-cyclohexdiene, Fluorenyl, DSSCs |
| 論文種類： | 學術論文 |
| 相關次數： | 點閱：135 下載：29 |
| 分享至: |
| 查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
本文中探討以芴基 (fluorenyl) 為推電子端，羧酸根為拉電子基團，而推拉電子基團中間以不同的共軛片段，如苯環、噻吩 (thiophene) 及1,3-環己二烯，設計成推電子端- 共軛-拉電子端 (Donor- conjugated system-Acceptor (D--A) 形式的染料 dh19、dh123、dh。本文中成功合成出染料 dh19 及 dh123，分別進行了核磁共振結構鑑定、高解析質譜結構鑑定、紫外光-可見光吸收光譜、循環伏特安培法、太陽能電池的光電轉換效率、EIS (electrochemical impedance spectroscopy) 等的實驗。以 AM 1.5 irradiation (100 mW/cm2) 所測得光電轉換效率，以 dh123 = 3.63% 為最高，其中 dh123 的 Jsc = 8.23 mA/cm2 高於 dh19 許多，推測可能原因是 dh123 有較出色的吸收光子能力，不論是消光係數還是紫外光-可見光吸收光譜波長涵蓋範圍，dh123 皆是較優秀的，而且 dh19 及 dh123 在吸附量上差異不大，因此 dh123 擁有較大的電流密度。
In this study, a series of dipolar organic dyes (dh19、dh123、dh) composed of a fluorenylamine donor, aromatic conjugated framework, and 1,3-cyclohexdiene carboxylic acid acceptor have been synthesized. The photophysical and electrochemical properties of these dyes were studied in details. The amount of dye adsorption on TiO2 and the oxidation potential are dependent on the dye structure. The higher performances were obtained by DSSCs based on dye dh123. The solar-to-electrical energy conversion efficiency () of 3.63% is achieved under simulated AM 1.5 irradiation (100 mW/cm2) with a DSSC based on dye dh123 (Voc = 672 mV, Jsc = 8.23 mA/cm2, ff = 0.66). The better cell performance of dh123 over dh19 is attributed to higher extinction coefficient and better light-harvesting in the case of dh123.
1. Markvart, T. Solar electricity 1994, ISBN 0-471-98852-9
2. Chen, C. Y.; Wang, M.; Li, J. Y.; Pootrakulchote, N.; Alibabaei, L.; Ngoc-le, C.-h.; Decoppet, J. D.; Tsai, J.-H.; Grätzel, C.; Wu, C. G.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. ACS Nano, 2009, 3, 3103-3109.
3. Guha, S.; Yang, J.; Williamson, D. L.; Lubianiker, Y.; Cohen, J. D.; Mahan, A. H. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 1860-1862.
4. O'regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737-740.
5. (a) Sauve, G.; Cass, M. E.; Coia, G.; Doig, S. J.; Lauermann, I.; Pomykal, K. E.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6821-6836. (b) Sauvé, G.; Cass, M. E.; Doig, S. J.; Lauermann, I.; Pomykal, K.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3488-3491. (c) Altobello, S.; Argazzi, R.; Caramori, S.; Contado, C.; Fre, S. D.; Rubino, P.; Chone, C.; Larramona, G.; Bignozzi, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15342-15343.
6. (a) Islam, A.; Sugihara, H.; Hara, K.; Singh, L. P.; Katoh, R.; Yanagida, M.; Takahashi, Y.; Murata, S.; Arakawa, H.; Fujihashi, G. Inorg. Chem. 2001, 40, 5371-5380. (b) Geary, E. A. M.; McCall, K. L.; Turner, A.; Murray, P. R.; McInnes, E. J. L.; Jack, L. A.; Yellowleesa, L. J.; Robertson, N. Dalton Trans. 2008, 3701-3708. (c) Geary, E. A. M.; Yellowlees, L. J.; Jack, L. A.; Oswald, I. D. H.; Parsons, S.; Hirata, N.; Durrant, J. R.; Robertson, N. Inorg. Chem. 2005, 44, 242-250.
7. Teng, C.; Yang, X.; Yuan, C.; Li, C.; Chen, R.; Tian, H.; Li, S.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Org. Lett. 2009, 11, 5542-5545.
8. Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663.
9. Ooyama, Y.; Harima, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2903-2934.
10. Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Comte, P.; Exnar, I.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1166-1167.
11. Jeon, S.; Jo, Y.; Kim, K. J.; Jun, Y.; Han, C. H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 512-516.
12. Bach, U.; Lupo, D.; Comte, P.; Moser, J. E.; Weissörtel, F.; Salbeck, J.; Spreitzer, J.; Grätzel, M. Nature 1998, 395, 583-585.
13. Mann, J. R.; Gannon, M. K.; Fitzgibbons, T. C.; Detty, M. R.; Watson, D. F. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13057-13061.
14. Wang, Z.S.; Hara, K.; Danoh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H.; Sugihara, H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3907-3914.
15. Murakoshi, K.; Kano, G.; Wada, Y.; Yanagida, S.; Miyazaki, H.; Matsumoto, M.; Murasawa, S. J. Electroanal. Chem. 1995, 396, 27-34.
16. Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Liska, P.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8981-8987.
17. (a) Hara, K.; Sayama, K.; Arakawa, H.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S. Chem. Commun. 2001, 569-570. (b) Hara, K.; Kurashige, M.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. New J. Chem. 2003, 783-785.
18. Hara, K.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2003, 252-253.
19. Hara, K.;Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Yoshihara, T.; Murai, M.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 246-252.
20. Kim, S.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J.; Yum, J. H.; Fantacci, S.; Angelis, F. D.; Censo, D. D.; Nazeeruddin, Md. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701-16707.
21. Kim, S.; Kim, D.; Choi, H.; Kang, M.-S.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Chem. Commun. 2008, 4951-4953.
22. Choi, H.; Raabe, I.; Kim, D.; Teocoli, F.; Kim, C.; Song, K.; Yum, J.-H.; Ko, J.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 1193-1201.
23. Paek, S.; Choi, H.; Choi, H.; Lee, C.-W.; Kang, M.-S.; Song, K.; Nazeeruddin, M. K.; Ko, J. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 14646-14653.
24. Cho, N.; Choi, H.; Kim, D.; Song, K.; Kang, M.-S.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2009, 65, 6236-6243.
25. Chen, C.-H.; Hsu, Y.-C.; Chou, H.-H.; Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Hsu, C.-P. Chem. Eur. J. 2010, 16, 3184-3193.
26. Chang, Y. J.; Chow, T. J. Tetrahedron 2009, 65, 4726-4734.
27. Hagberg, D.-P.; Marinado, T.; Karlsson, K. M.; Nonomura, K.; Qin, P.; Boschloo, G.; Brinck, T.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 9550-9556.
28. Daeneke, T.; Kwon, T.-H.; Holmes, A. B.; Duffy, N. W.; Bach, U.; Spiccia, L. Nature Chemistry 2011, 3, 211-215.
29. Boschloo, G.; Hagfeldt, A. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1819-1826.
30. Kuang, D.; Walter,P.; Nuesch, F.; Kim, S.; Ko, J.; Comte, P.; Zakeeruddin, A. M.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Langmuir 2007, 23, 10906-10909.
31. Chen, B.-S.; Chen, Y.-J.; Chou, P.-T. J. Mater. Chem. 2011, 21, 4090-4094.
32. Chang, Y. J.; Chou, P.-T.; Lin, S.-Y.; Watanabe, M.; Liu, Z.-Q.; Lin, J.-L.; Chen, C.-Y.; Sun,S.-S.; Liu, C.-Y.; Chow, T. J. Chem. Asian J. 2011, asia.201100777
33. Chen, J.-H.; Tsai, C.-H.; Wang, S.-A.; Lin, Y.-Y.; Huang, T.-W.; Chiu, S.-F.; Wu, C.-C.; Wong, K.-T. J. Org. Chem. 2011, 76, 8977-8985.
34. Lim, K.; Kim, C.; Song, J.; Yu, T.; Lim, W.; Song, K.; Wang, P.; Zu, N.; Ko, J. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 22640-22646.
35. Do, K.; Kim, D.; Cho, N.; Paek, S.; Song, K.; Ko, J. Org. Lett. ol203012s
36. Katono, M.; Bessho, T.; Meng, S.; Robin H.-B., Rothenberger, G.; Zakeeruddin, S. M.; Kaxiras, E.; Grätzel, M. Langmuir 2011, 27, 14248-14252.
37. Zhu, W.; Wu, T.; Wang, S.; Li, W.; Li, X.; Chen, J.; Wang, Z.-S.; Tian, H. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 756-763.
38. Kim, S. H.; Kim, H. W.; Sakong, C.; Namgoong, J.; Park, S. W.; Ko, M. J.; Lee, C. H.; Lee, W. I.; Kim, J. P. Org. Lett. 2011, 13, 5784-5787.
39. Kitamura, T.; Ikeda, M.; Shigaki, K.; Inoue, T.; Anderson, N. A.; Ai, X.; Lian, T.; Yanagida, S. Chem. Mater. 2004, 16, 1806-1812.
40. Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Yoshihara, T.; Murai, M.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suge, S.; Arakawa, H. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 246-252.
41. Ning, Z.; Zhang, Q.; Wu, W.; Pei, H.; Liu, B.; Tian, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 3791-3797.
42. Kim, S.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J.; Yum, J. H.; Fantacci, S.; Angelis, F. D.; Censo, D. D.; Nazeeruddin, Md. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701-16707.
43. Kim, S.; Choi, H.; Kim, D.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 9206-9212.
44. Chen, K.-F., Hsu, Y.-C., Wu, Q., Yeh, M.-C. P., Sun, S.-S. Org. Lett. 2009, 11, 377-380.
45. Kim, S.; Song, K.-Y.; Kang, S. O.; Ko, J. Chem. Commun. 2004, 68-69.
46. Okumoto, K.; Shirota, Y. Chem. Mater. 2003, 15, 699-707.
47. Shirota, Y.; Kinoshita, M.; Noda, T.; Okumoto, K.; Ohara, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021-11022.
48. Jung, I.; Lee, J. K.; Song, K. H.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 3652-3658.
49. Zhang, Q; Chen, J.; Cheng, Y.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. J. Mater. Chem. 2004, 14, 895-900.
50. Lai, C. W.; Lam, C. K.; Lee, H. K.; Mak, T. C. W.; Wong, H. N. C. Org. Lett. 2003, 5, 3667-3669.
51. Cho, N.; Choi, H.; Kim, D.; Song, K.; Kang, M.-S.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2009, 65, 6236-6243.
52. Suo, Z.; Drobizhev, M.; Spangler, C. W.; Christensson, N.; Rebane, A. Org. Lett. 2005, 7, 4807-4810.
53. Koene, B. E.; Loy, D. E.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 2235-2250.
54. Wang, Z.-S.; Hara, K.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H.; Sugihara, H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3907-3914.
55. Longo, C.; Nogueira, A. F.; Paoli, M.-A. D.; Cachet, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5925-5930.
56. (a) Kuhn, W. E. Org. synth. 1933, 13, 74. (b) Sampey, J. R.; Reid, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 712.
57. Bhosale, R. S.; Bhosale, S. V.; Bhosale, S.V.; Wang, T.; Zubaidha, P. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7187-7188.
58. Takahashi, M.; Masui, K.; Sekiguchi, H.; Kobayashi, N.; Mori, A.; Funahashi, M.; Tamaoki, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10930-10933.
59. Lee, S. H.; Nakamura, T.; Tsutsui, T. Org. Lett. 2001, 3, 2005-2007.
60. Park, K. K.; Park, J. W.; Hamilton, A. D. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4225-4232.
61. Armarego, W. L. F.; Chai, C. L. L. “Purification of Laboratory Chemicals” Fifth Edition, Butterworth-Heinemann, Burlington, MA, 2003.
62. 簡志達, 國立台灣科技大學工程技術研究所碩士論文, “探討具有1,3環己二烯共軛系統之有機染料在染料敏化太陽能電池上的應用”, 2009.
